Πληρώνοντας τα δικά του λάθη, καθώς και την αστοχία των παικτών του από το σημείο του πέναλτι, ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε στον 3ο γύρο των προκριματικών του Τσάμπιονς Λιγκ, καθώς γνώρισε την ήττα με 6-3 (2-2 η κανονική διάρκεια, 4-1 η διαδικασία των πέναλτι) από τη Λουντογκόρετς στη ρεβάνς της Βουλγαρίας. Οι «ερυθρόλευκοι» πηγαίνουν στα πλέι οφ του Γιουρόπα Λιγκ, όπου θα αντιμετωπίσουν τη Σλόβαν Μπρατισλάβας.
Ο Ολυμπιακός ήταν αυτός που επέβαλε τον ρυθμό του στο πρώτο ημίχρονο. Στο 31΄, έπειτα από μια πολύ καλή αντεπίθεση, ο Μασούρας έβγαλε τη σέντρα «σημαδεύοντας» τον Εμβιλά και αυτός με πολύ ωραίο πλασέ άνοιξε το σκορ κάνοντας το 1-0 για τον Ολυμπιακό.
Οσα όμως έχτισαν οι πρωταθλητές Ελλάδας στα πρώτα 45 λεπτά γκρεμίστηκαν στο ξεκίνημα του δευτέρου ημιχρόνου. Μόλις στο 49΄ η Λουντογκόρετς έφερε το ματς στα ίσα, όταν ο Σεμέδο στην προσπάθειά του να διώξει έστειλε την μπάλα στα δίχτυα του Τζολάκη. Πριν μάλιστα προλάβουν οι παίκτες του Ολυμπιακού να συνέλθουν από το σοκ, στο 56ο λεπτό ο Ντεσπότοβ κέρδισε το πέναλτι έπειτα από άτσαλο μαρκάρισμα του Ανδρούτσου, με τον Σωτηρίου να μετατρέπει την παράβαση ένα λεπτό αργότερα σε γκολ (2-1). Ο Ολυμπιακός «απάντησε» με τον ίδιο τρόπο στο 63΄, όταν ο Γκονσάλβες χτύπησε με το πόδι του τον Αραμπί στο κεφάλι, με το πέναλτι να το εκτελεί ο ίδιος ο Μαροκινός κάνοντας το 2-2. Το σκορ αυτό έμεινε μέχρι το τέλος, οδηγώντας έτσι τις δύο ομάδες στην παράταση. Εκεί ο Ολυμπιακός αναγκάστηκε να αγωνιστεί με δέκα παίκτες, καθώς από το 86΄ είχε αποβληθεί με δεύτερη κίτρινη κάρτα ο Μπα. Στο έξτρα μισάωρο δεν άλλαξε κάτι, με αποτέλεσμα το 2-2 να μείνει μέχρι το τέλος και οι δύο ομάδες να οδηγηθούν στη διαδικασία των πέναλτι.
Εκεί ο Βαλμπουενά και ο Χασάν αποδείχθηκαν μοιραίοι, καθώς αστόχησαν στα δύο πρώτα πέναλτι, κάνοντας πολύ δύσκολη την αποστολή των «ερυθρόλευκων». Μοναδικός που σκόραρε από την άσπρη βούλα ήταν ο Λαλά.
ΛΟΥΝΤΟΓΚΟΡΕΤΣ: Κάχλινα, Ικοκό (105΄ Σισίνιο), Πλαστούν, Βερντόν, Νεντιάλκοβ, Μπάντζι (87΄ Σαντάνα), Ζοσουέ Σα (94΄ Ροτάριου), Γκονσάλβες, Ντεσπόντοβ, Σωτηρίου, Κάουλι (105΄ Γιάνκοφ).
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τζολάκης, Ανδρούτσος (119΄ Λαλά), Σεμέδο, Μπα, Ρέαμπτσιουκ, Εμβιλά (91΄ Κούντε), Μπουχαλάκης (54΄ Παπασταθόπουλος), Καμαρά, Βρουσάι (65΄ Βαλμπουενά), Ελ Αραμπί (105΄ Χασάν), Μασούρας (87΄ Σισέ).