Η Καλαμάτα έκανε τη μεγάλη έκπληξη και προκρίθηκε στη φάση των «16» του Κυπέλλου επικρατώντας του Παναιτωλικού στα πέναλτι. Η ομάδα της Μεσσηνίας αγωνίζεται στη Superleague 2.
Οι φιλοξενούμενοι άνοιξαν το σκορ με τον Φλόρες στο 30ο λεπτό. Η Καλαμάτα έκανε την ανατροπή με δύο γκολ του Ρόβα στο 35′ και το 39′. Ωστόσο, η ομάδα του Γιάννη Αναστασίου ισοφάρισε και πάλι με τον Φλόρες στο 78ο λεπτό.
Ο αγώνας οδηγήθηκε στην παράταση και στη συνέχεια στα πέναλτι. Ο Ταΐρης απέκρουσε τις δύο τελευταίες εκτελέσεις των παικτών του Παναιτωλικού και ο Μπακαγιόκο σκόραρε στέλνοντας την ομάδα του στη φάση των «16».
Στις Σέρρες, ο Πανσερραϊκός επιβλήθηκε με 5-2 της Παναχαϊκής στην παράταση και πήρε την πρόκριση για τη φάση των «16» του Κυπέλλου. Οι γηπεδούχοι άνοιξαν το σκορ με εύστοχο χτύπημα πέναλτι του Σαΐντ στο 41ο λεπτό. Η ομάδα Πάτρας έκανε την ανατροπή μέσα σε τρία λεπτά με τον Μπουρλάκη (62′) και τον Μυτίδη στο 65ο λεπτό. Η ομάδα των Σερρών ισοφάρισε στο 8ο λεπτό των καθυστερήσεων οδηγώντας τον αγώνα στην παράταση.
Ο Μούργος με κεφαλιά στο 105′ έβαλε μπροστά την ομάδα του Πανσερραϊκού. Οι γηπεδούχοι δεν σταμάτησαν εκεί αφού με άλλα δύο γκολ του Κατσαντώνη και του Σοφιανού διαμόρφωσαν το 5-2 που ήταν το τελικό σκορ.
Το πανόραμα της 5ης φάσης του Κυπέλλου
- Βόλος-Ιωνικός 4-0
- Καλαμάτα-Παναιτωλικός 4-3 πεν. (κ.α. και παρ. 2-2)
- Πανσερραϊκός-Παναχαϊκή 5-2 παρ. (κ.α. 2-2)
- ΑΕΛ-Λεβαδειακός 1-2
- Καλλιθέα-Βέροια 1-0
- Αλμωπός Αριδαίας-Λαμία 0-2
- Αστέρας Τρίπολης-Ατρόμητος 19/10 (18:00)
- Κηφισιά-ΟΦΗ 20/10 (15:00)
- Ιωνικός Ιωνίας-Απόλλων Παραλιμνίου 20/10 (16:00)
- Πανελευσινιακός-Απόλλων Πόντου 20/10 (16:00)
- Άγιος Νικόλαος-Αλμυρός 20/10 (16:00)
- ΑΕΚ-ΠΑΣ Γιάννινα 20/10 (19:00)
Στην επόμενη φάση θα μπουν στη διοργάνωση και οι ομάδες που τερμάτισαν στην πρώτη τετράδα της περυσινής Superleague (Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ, Άρης, Παναθηναϊκός).
