Κάποια στιγμή για να βγάλει χρήματα ο Ζακ Ρεϊτάνο πουλούσε μπουρίτος από το παράθυρο του ισογείου όπου έμενε, είχε ήδη αποτύχει ως ασκούμενος στο Booz & Co και ήταν ο μόνος που δεν είχε προσληφθεί από τους δώδεκα συναδέλφους του. Οταν όμως συνέλαβε την ιδέα για την εταιρεία υγείας Ro, δεν χρειάστηκε να ψάξει πολύ για χρηματοδότηση, σύμφωνα με δημοσίευμα της The Wall Street Journal. Τώρα ηγείται της Ro, της οποίας η αξία φθάνει τα 7 δισ. δολάρια και λειτουργεί ως ψηφιακή κλινική, που συνδυάζει ιατρείο, φαρμακείο και εργαστήρια για τη θεραπεία της σεξουαλικής υγείας, της απώλειας βάρους, της γονιμότητας και άλλων προβλημάτων υγείας εξ αποστάσεως.
Την εφηβεία του σημάδεψαν τα σοβαρά προβλήματα των γονιών του. Ο γιατρός πατέρας του υπέστη εγκεφαλικό και τέσσερα καρδιακά επεισόδια και αργότερα έπαθε δύο εγκεφαλικά η μητέρα του. Στην πρώτη του νεοφυή εταιρεία πελάτες ήταν οι γονείς του, για τους οποίους επινόησε διάφορες μεθόδους ώστε να έχουν καλύτερη πρόσφυση τα μπαστούνια τους κατά την ανάρρωσή τους.
Οταν ο Ρεϊτάνο ήταν 15 ετών και ο πατέρας του τον άφησε στο οικοτροφείο στο Κονέκτικατ, γύρισε και του είπε: «Πες μου ότι με αγαπάς». Ακουσε κάτι περίεργο στη φωνή του κι έτσι ο Ρεϊτάνο άλλαξε τόνο. «Φυσικά και σε αγαπώ», είπε στον μπαμπά του – τότε υπέστη το τέταρτο καρδιακό επεισόδιο, αλλά επέζησε. Από τότε, ο Ρεϊτάνο λέει «σ’ αγαπώ» στους πιο κοντινούς κι αγαπημένους, όποτε κλείνει το τηλέφωνο, όπως αναφέρει η WSJ.
Το 2013 ο Ζακ Ρεϊτάνο πίστεψε ότι είχε την κάλλιστη επιχειρηματική ιδέα. Τι θα γινόταν αν άλλοι άνθρωποι μπορούσαν να περιμένουν στην ουρά για να σας βγάλουν εισιτήρια για μια παράσταση, να σας αγοράσουν ένα ντόνατ με σοκολάτα ή να κάνουν κράτηση σε εκείνο το εστιατόριο με αστέρι Μισελέν; Ετσι το 2014 γεννήθηκε η Shout, η οποία έλαβε χρηματοδότηση από τα κεφάλαια Y Combinator που είχαν παράσχει στήριξη στις Airbnb, Coinbase, DoorDash, Dropbox, Reddit, Twitch και Instacart. Οι χρήστες αυξήθηκαν, δόθηκαν 2 εκατ. δολάρια σε επενδύσεις, αλλά το 2015 η αδελφή του Ρεϊτάνο διαγνώστηκε με όγκο στον εγκέφαλο.
Το επενδυτικό ταμείο BoxGroup ηγήθηκε του αρχικού γύρου χρηματοδότησης της Ro με επένδυση 400.000 δολαρίων.
Καθώς η Shout δεν αναπτυσσόταν τόσο γρήγορα όσο ο ίδιος ή οι επενδυτές περίμεναν, επέστρεψε τα χρήματα, έκλεισε την εταιρεία και αποφάσισε να αφιερώσει χρόνο για να βοηθήσει την αδελφή του, όπως αναφέρει η WSJ. Για έναν από τους επενδυτές της Shout, τον Αλέξις Οχανιάν και ιδρυτή του Reddit, η κίνηση απέδειξε την ακεραιότητα του Ζακ Ρεϊτάνο. Αφού ο τελευταίος έκλεισε τη Shout, δεν είχε τόσα χρήματα και άρχισε να πουλάει μπουρίτος από το παράθυρό του στο ισόγειο, στη γειτονιά Τσέλσι της Νέας Υόρκης. Ο φίλος του Γκρεγκ Ρόουζεν, ο οποίος εργαζόταν στην BoxGroup, επενδυτής της Shout, πρόσφερε στον Ρεϊτάνο τον καναπέ του.
Κάποια στιγμή έπεισε τον Ρόουζεν να τον στηρίξει σε μία νεοφυή εταιρεία περίθαλψης με απευθείας σύνδεση με τους καταναλωτές, η οποία ξεκινούσε με μία στόχευση αρχικά, ήτοι με φάρμακα για τη στυτική δυσλειτουργία. Ο Ρόουζεν αποπειράθηκε να τον αποτρέψει, αλλά ο Ρεϊτάνο του έδειξε έρευνα, η οποία συμπέρανε ότι η στυτική δυσλειτουργία ήταν βασικός δείκτης για άλλα προβλήματα υγείας. Μίλησε για το στίγμα που νιώθουν οι άνδρες όταν συζητούν γι’ αυτό με γιατρούς και για τη δική του εμπειρία με τη στυτική δυσλειτουργία.
Το BoxGroup, το επενδυτικό ταμείο πρώιμου σταδίου, όπου ο Ρόουζεν ήταν ιδρυτής, ηγήθηκε του αρχικού γύρου χρηματοδότησης με επένδυση 400.000 δολαρίων, η τότε σύντροφος του Ρεϊτάνο, Αμπραμ, συμφώνησε να εμφανιστεί σε σχετική διαφήμιση και ύστερα οι πωλήσεις του σκευάσματος αυξήθηκαν από το μηδέν στο 1 εκατ. δολάρια σε ένα μήνα. Ετσι, η Ro εισήλθε σε τροχιά απρόσκοπτης ανάπτυξης.
