Μιλούσε επτά γλώσσες. Είχε κατασκοπεύσει για λογαριασμό τουλάχιστον τεσσάρων χωρών. Στη φυλακή Λουμπιάνκα της Μόσχας ήταν ο κρατούμενος υπ’ αριθμόν 73. Ο Σίντνεϊ Ράιλι, γνωστός και ως ο «Ασσος των κατασκόπων», ήταν ίσως ο πιο θρυλικός κατάσκοπος που υπήρξε ποτέ. Μετά από σχεδόν τριάντα χρόνια ενεργής δράσης, επρόκειτο να πέσει νεκρός υπό μυστηριώδεις συνθήκες, σε ένα δάσος στη βορειοανατολική Μόσχα.
Ο Ράιλι γεννήθηκε ως Σίγκμουντ Ρόζενμπλουμ γύρω στο 1873 στην Οδησσό, που τότε ανήκε στη Ρωσική Αυτοκρατορία. Τα πρώτα χρόνια της ζωής του μετακόμιζε συχνά, ενώ φέρεται να κατέφυγε στην Αγγλία κάτω από μυστηριώδεις συνθήκες και να υιοθέτησε τη βρετανική ταυτότητα «Σίντνεΐ Ράιλι». Με την αξιοσημείωτη έφεσή του στις γλώσσες, ο Ράιλι ενσάρκωσε αριστουργηματικά τον ρόλο ενός καλά δικτυωμένου, πολύγλωσσου Βρετανού τζέντλεμαν. Ορισμένες μαρτυρίες υποστηρίζουν μάλιστα ότι η πρώιμη καριέρα του σημαδεύτηκε από μια σκανδαλώδη σχέση, το 1897, όταν παντρεύτηκε την πλούσια Μάργκαρετ Τόμας, λίγο μετά τον ύποπτο θάνατο του συζύγου της, αποκτώντας έτσι πρόσβαση σε σημαντικά κεφάλαια και το πρώτο του βρετανικό διαβατήριο.
Μέχρι τις αρχές της δεκαετίας του 1900, ο Ράιλι είχε εμπλακεί στον σκοτεινό κόσμο της κατασκοπείας, δραστηριοποιούμενος στο πλαίσιο της βρετανικής Μυστικής Υπηρεσίας Πληροφοριών (SIS), την οποία τότε διηύθυνε ο λοχαγός Μάνσφιλντ Σμιθ-Κάμινγκ. Ο Ράιλι ανέλαβε ριψοκίνδυνες αποστολές σε όλη την Ευρώπη και την Ασία, κερδίζοντας αναγνώριση για τη δουλειά του στις μυστικές υπηρεσίες, κατά τη διάρκεια του Ρωσοϊαπωνικού Πολέμου (1904-1905), όπου φέρεται να έδωσε ρωσικά ναυτικά μυστικά στους Ιάπωνες. Πιστεύεται ότι εκμεταλλεύτηκε τη θέση του ως έμπορος όπλων, βοηθώντας τελικά το ιαπωνικό ναυτικό να εξαπολύσει επιτυχή επίθεση εναντίον του ρωσικού στόλου στο Πορτ Αρθουρ.
Από τη ζωή του δεν έλειπαν ο τζόγος και οι επενδύσεις με ριψοκίνδυνα υψηλά ποσά, που του δημιουργούσαν οικονομικά προβλήματα.
Το έργο του Ράιλι ως πράκτορα μυστικών υπηρεσιών συνεχίστηκε και στον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, όπου φέρεται να συνέλεξε στρατιωτικές πληροφορίες στη Γερμανία. Με τη γοητεία και την πονηριά του, χειραγωγούσε επαφές και συνδέσμους για την εξυπηρέτηση των βρετανικών συμφερόντων, ωστόσο από τη ζωή του δεν έλειπαν ο τζόγος και οι επενδύσεις με ριψοκίνδυνα υψηλά ποσά που του δημιουργούσαν οικονομικά προβλήματα. Η μανιώδης αναζήτηση του κέρδους τον κατέστησε περίπλοκη φιγούρα, που μερικές φορές αμφισβητούνταν από τους ίδιους τους προϊσταμένους του στην SIS.
Η πιο τολμηρή αποστολή του Ράιλι έλαβε χώρα το 1918, όταν η SIS τον στρατολόγησε για να ανατρέψει το νεοσύστατο καθεστώς των Μπολσεβίκων. Γνωστό ως «Σχέδιο Λόκχαρτ», το σχέδιο αποσκοπούσε στην ανατροπή του Λένιν και στην εγκατάσταση μιας φιλικής προς τον Λευκό Στρατό κυβέρνησης στη Ρωσία. Ο Ράιλι, μαζί με τον συνάδελφό του πράκτορα της SIS, Ρόμπερτ Μπρους Λόκχαρτ, στρατολόγησε την απογοητευμένη Λετονική Φρουρά, η οποία ήταν αρχικά πρόθυμη να βοηθήσει στην εξόντωση βασικών ηγετών των Μπολσεβίκων. Ωστόσο, η επιχείρηση διαλύθηκε όταν μια απόπειρα δολοφονίας του Λένιν από την Φάνια Κάπλαν, τον Σεπτέμβριο του 1918, αποκάλυψε τη συνωμοσία. Ο Ράιλι γλίτωσε με δυσκολία, αλλά οι Μπολσεβίκοι τον καταδίκασαν ερήμην σε θάνατο, χαρακτηρίζοντάς τον ως καταζητούμενο.
Επιστρέφοντας στο Λονδίνο, έγινε ένθερμος επικριτής του μπολσεβικισμού, παρακινώντας διάφορους επενδυτές να υποστηρίξουν αντισοβιετικά κινήματα.
Στα χρόνια που ακολούθησαν τη συνωμοσία Λόκχαρτ, ο Ράιλι παρέμεινε ένας υψηλού προφίλ εχθρός του σοβιετικού κράτους. Επιστρέφοντας στο Λονδίνο, έγινε ένθερμος επικριτής του μπολσεβικισμού, παρακινώντας διάφορους επενδυτές να υποστηρίξουν αντισοβιετικά κινήματα. Την περίοδο αυτή ο Ράιλι μετακινούνταν μεταξύ Βρετανίας και ΗΠΑ, προσπαθώντας να αποκτήσει οικονομική υποστήριξη για τη συγκρότηση μιας μεταμπολσεβίκικης ρωσικής οικονομίας. Ωστόσο, ο ζήλος του τον οδήγησε τελικά πίσω στη σοβιετική παγίδα. Το 1925, πράκτορες της σοβιετικής αντικατασκοπείας στο πλαίσιο της «Επιχείρησης Τραστ» (Operation Trust) σχεδίασαν ένα περίτεχνο σχέδιο εξαπάτησης αντιμπολσεβίκικων στελεχών. Παριστάνοντας μέλη ενός υπόγειου δικτύου αντίστασης, παρέσυραν τον Ράιλι στη Φινλανδία και στη συνέχεια στο σοβιετικό έδαφος, όπου συνελήφθη στα σύνορα.
Μόλις συνελήφθη, ο Ράιλι μεταφέρθηκε στη διαβόητη φυλακή Λουμπιάνκα στη Μόσχα, όπου υπέστη σκληρή ανάκριση. Αν και φέρεται να μην πτοούνταν, γράφοντας σημειώσεις σε τσιγαρόχαρτα για να περιγράψει λεπτομερώς τις τεχνικές ανάκρισης, οι ελπίδες του για διάσωση ή απελευθέρωση λιγόστευαν. Η εκτέλεση του Ράιλι φέρεται να πραγματοποιήθηκε στις 5 Νοεμβρίου 1925 σε ένα δάσος της περιφέρειας Σοκόλνικι της Μόσχας, αν και δεν είναι γνωστές οι ακριβείς λεπτομέρειες. Ορισμένοι εικάζουν ότι ο θάνατός του είχε σχεδιαστεί για να αποτελέσει μια συμβολική προειδοποίηση προς άλλους αντιμπολσεβίκους, δείχνοντας τα όρια στα οποία θα έφτανε η σοβιετική μυστική αστυνομία για να εξαλείψει τις απειλές. Οι σοβιετικοί ιθύνοντες, πάντως, ανέφεραν πως επρόκειτο για αυτοκτονία.
Απεικονίσεις στη λογοτεχνία και τον κινηματογράφο τον απαθανάτισαν ως έναν από τους πιο αινιγματικούς κατασκόπους της ιστορίας,
Η σταδιοδρομία και η φήμη του Ράιλι επηρέασαν βαθιά τη βρετανική κατασκοπεία, οδηγώντας σε απεικονίσεις στη λογοτεχνία και τον κινηματογράφο που τον απαθανάτισαν ως έναν από τους πιο αινιγματικούς κατασκόπους της ιστορίας. Ο πολύπλοκος χαρακτήρας του –ευφυής, φιλόδοξος και με ιδιαίτερο ταλέντο στη χειραγώγηση– ενέπνευσε μεταγενέστερους φανταστικούς κατασκόπους, κυρίως τον Τζέιμς Μποντ του Ιαν Φλέμινγκ. Στοιχεία της ζωής του, όπως η συνεργασία του με την SIS, η γοητεία του και οι επικίνδυνες αποστολές του, αντικατοπτρίστηκαν στις φανταστικές περιπέτειες του Μποντ.
Επιμέλεια στήλης: Μυρτώ Κατσίγερα, Βασίλης Μηνακάκης, Αντιγόνη-Δέσποινα Ποιμενίδου, Αθανάσιος Συροπλάκης
