Παρά τα λευκά ασβεστωμένα σπίτια της και τη θέα της θάλασσας στο βάθος, η πόλη της Σκύρου θυμίζει λιγότερο αιγαιοπελαγίτικο νησί και περισσότερο ορεινό χωριό της ενδοχώρας. Γι’ αυτό δεν ευθύνονται μόνο η αρχιτεκτονική των παραδοσιακών σκυριανών κτισμάτων, οι μεγάλες πλατείες, τα λιθόστρωτα καλντερίμια, το βυζαντινό κάστρο – μοναστήρι ή οι επιβλητικοί ορεινοί όγκοι, όσο η πυκνή βλάστηση: Πεύκα, κυπαρίσσια, πλατάνια, ελιές και αμέτρητα ακόμα είδη καλύπτουν τις πλαγιές των λόφων, πάνω στους οποίους είναι χτισμένη αμφιθεατρικά η Χώρα. Το μοναστήρι του Αγίου Γεωργίου, στο ψηλότερο σημείο της πόλης, άνοιξε ξανά τις πύλες του τον Απρίλιο για πρώτη φορά ύστερα από τον καταστροφικό σεισμό του 2001. «Ο Αη Γιώργης έσωσε την πόλη» είναι η εξήγηση που δίνουν κάποιοι κάτοικοι για το γεγονός πως μόνο η Μονή υπέστη σοβαρές ζημιές.
Κοντά στην πλατεία Ρούπερτ Μπρουκ, με το μνημείο αφιερωμένο στην αιώνια ποίηση και τον Αγγλο ποιητή του Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου, που πέθανε στα ανοιχτά της Σκύρου ενώ κατευθυνόταν προς την Καλλίπολη, βρίσκονται τα δύο μουσεία της Χώρας. Στο Αρχαιολογικό, ευρήματα της πρωτοελλαδικής περιόδου από την ανασκαφή στο Παλαμάρι συνυπάρχουν με μεταγενέστερα τεκμήρια της παρουσίας κατακτητών -Μυκηναίων, Αθηναίων, Κορινθίων και Ρωμαίων-, που αντιλαμβάνονταν πλήρως τη σημασία της γεωγραφικής θέσης του νησιού. Πέρα από το ότι αποτελεί ένα εξαίρετα διατηρημένο δείγμα παραδοσιακής σκυριανής αρχιτεκτονικής και διακόσμησης, το Λαογραφικό και Ιστορικό Μουσείο Μάνου και Αναστασίας Φαλτάιτς είναι γεμάτο μικρούς ή μεγαλύτερους θησαυρούς: Από τα έργα του συγγραφέα, συλλέκτη και ζωγράφου Μάνου Φαλτάιτς, έως τη συλλογή σπάνιων βιβλίων, ορισμένα εκ των οποίων τυπώθηκαν στη Βενετία του 16ου αιώνα από Ελληνες τυπογράφους, και από τα χειρόγραφα του Παπαδιαμάντη έως το έγγραφο αποκήρυξης της Φιλικής Εταιρείας και του Υψηλάντη από τον Πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως.
