Ο Jack Nicholson υπήρξε γυναικοκατακτητής. Ο γοητευτικός ηθοποιός έχτισε-ταυτόχρονα με μια λαμπερή καριέρα- ένα μύθο γύρω από το όνομά του χάρη στην συνήθειά του να φλερτάρει όμορφες γυναίκες και να δημιουργεί παράλληλες σχέσεις. Η πολύχρονη σχέση του με την Anjelica Huston ήταν μία από τις πιο επεισοδιακές σχέσεις του Hollywood που απασχόλησε αμέτρητα δημοσιεύματα και εξώφυλλα περιοδικών παγκοσμίως. Η ηθοποιός είχε πρόσφατα δηλώσει ότι κατά τη διάρκεια της 17χρονης σχέσης τους ο Nicholson της είχε ανακοινώσει ότι μια άλλη γυναίκα περιμένει το παιδί του ενώ αρκετές φορές της είχε επιβεβαιώσει τις παράλληλες σχέσεις του. Πλέον, στα 77 του χρόνια, ο ηθοποιός φαίνεται ότι δεν μπορεί να έχει την ίδια έντονη ζωή ενώ, όπως αποκαλύπτει, φοβάται ότι θα μείνει μόνος του.
Ο ηθοποιός είχε κάποτε πει ότι αισθάνεται ακαταμάχητος στις γυναίκες και η λίστα με τις ερωμένες του το επιβεβαιώνει. Όμως, πλέον, όπως αναφέρει δημοσίευμα του αμερικάνικου περιοδικού Closer, ο Jack δεν έχει την ίδια επιθυμία για φλερτ ενώ δεν έχει την ίδια επιτυχία στις γυναίκες. «Δεν κάνουμε πάντα το σωστό, δεν λέμε τα σωστά πράγματα και δεν συμπεριφερόμαστε όπως θα θέλαμε» λέει ο Nicholson που τονίζει ότι οι γυναίκες πια δεν τον εμπιστεύονται εξαιτίας της φήμης του ως γυναικά. Οι σχέσεις για αυτόν δεν είναι κάτι προκαθορισμένο γιατί όπως πιστεύει οι άνθρωποι είναι «πολύπλοκοι και μπερδεμένοι» παρ’ όλα αυτά όμως θα ήθελε πολύ να ζήσει ένα «τελευταίο ρομαντικό ειδύλλιο».
Ο τρόπος που βλέπει το μέλλον έχει αλλάξει και, σύμφωνα με το αμερικάνικο περιοδικό, ο Nicholson φοβάται ότι θα πεθάνει μόνος του στην έπαυλή του στο Λος Άντζελες. Μετά τις θυελλώδεις σχέσεις του με γυναίκες όπως οι Michelle Phillips, Bebe Buell, Lara Flynn Boyle, Anjelica Huston και Rebecca Broussard, ο ηθοποιός παραδέχεται ότι στο παρελθόν «φέρθηκα με παιδαριώδες τρόπο και έκανα λάθη» ενώ δηλώνει συναισθηματικά εκμηδενισμένος. Ο ηθοποιός μάλιστα προκειμένου να απομονωθεί και να μην χρειάζεται να έχει σχέσεις ούτε καν με τους γείτονές του, αποφάσισε να μείνει σε ένα τεράστιο σπίτι που κάποτε ζούσε και ο Marlon Brando στο Μullholland Drive. Τα τέσσερα παιδιά του προσπάθησαν να τον πείσουν να πουλήσει το σπίτι του προκειμένου να μετακομίσει σε ένα μικρότερο σπίτι που θα μπορεί να διαχειριστεί, όμως φαίνεται ότι εκείνος απλά θέλει να μείνει μόνος του.
Ακόμα και στις δημόσιες εμφανίσεις του, πλέον, διατηρεί χαμηλό προφίλ για να μην προσελκύσει την προσοχή των φωτογράφων. Σύμφωνα με το Closer, o ηθοποιός περνάει τις μέρες του μοναχικά, κοιμάται μέχρι το μεσημέρι, πίνει γάλα για να ‘ηρεμήσει’ το στομάχι του, παίζει γκολφ και περνάει τον χρόνο του σε ένα χώρο δίπλα στο σπίτι του όπου διατηρεί την μεγάλη του συλλογή με έργα τέχνης. Όπως λέει ο Jack Nicholson «δεν μπορώ να φλερτάρω πια γυναίκες δημοσίως. Δεν το αποφάσισα εγώ, απλά δεν είναι κατάλληλο για την ηλικία μου» ενώ δηλώνει ότι «είμαι ακόμα παθιασμένος αλλά χτυπήθηκα από τη βαρύτητα».
